衍生反應在日常食品和飲用水檢測中的應用
隨著經濟發展，人民生活水平的提高，人們對食品安全越來越重視，尤其是經過了一系列的食品安全事件之后。因此，建立快速準確的食品檢測方法對食品安全監控有著重要意義。衍生化技術是利用衍生化反應使得待測物質與相應的衍生化試劑生成衍生物，以改變待測物的化學和物理性質，使得其更好地被分離或檢測。衍生化反應一般分為柱前衍生和柱后衍生。本文綜述了衍生反應在日常檢測中的應用，為日常樣品檢測提供技術支持。
醇類化合物、酚類化合物
醇類化合物、酚類化合物一般修飾其苯環上的羥基，其中硅烷化和酸酐?；亲畛Ｓ玫姆绞?，廣泛應用于日常的檢測任務中。
硅烷化衍生法。雙(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA)、N-甲基三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺(MSTFA)等是常用的硅烷化試劑。硅烷化的原理是把羥基上的氫原子用帶硅的官能團取代，形成三甲基硅氧類化合物。水產品中的克倫特羅氣相質譜法即采用BSTFA衍生法測定。但采用的硅烷化衍生試劑價格一般比較昂貴，穩定性比較差，因此，采用?；噭┭苌哂幸欢ǖ膬瀯?。
?；苌?。?；苌ㄒ话悴捎靡宜狒?、三氟乙酸酐、七氟丁酸酐等對羥基進行衍生?！渡铒嬘盟畼藴蕶z驗方法 消毒副產物指標》GB/T5750.10-2006飲用水中的酚類物質是利用乙酸酐和三氟乙酸酐進行衍生后氣相色譜法測定。醬油中氯丙醇測定時，常采用三氟乙酸酐、七氟丁酸酐或者類似的衍生試劑衍生，GB5009.191-2016即利用該方法測定食品中的氯丙醇。
其他衍生方法。含有羥基的化合物還能進行烷基化衍生，例如苯基三甲基氫氧化銨，硫酸二甲酯，碘甲烷等。羥基作為一個親核試劑，能夠進行親核反應。例如，可以采取五氟芐基溴在堿的作用下衍生，也可以采用2-氟代吡啶鎓鹽進行衍生，反應式如下圖所示。在液相質譜法測定時，羥基化合物還能利用氧化劑氧化成羧酸測定，例如高錳酸鉀等。
羥基化合物磺?；苌彩且粋€重要的手段，例如丹磺酰氯衍生測定，其中應用的例子是食品中生物胺的測定。
雙羥基類型化合物，一般采用苯硼酸衍生，生成的具有五元環或者六元環的物質，例如克倫特羅、氯丙醇。
胺類化合物、硫醇類化合物
胺類化合物與醇類化合物、酚類化合物類似，都能夠發生硅烷化反應、?；磻?、烷基化反應、磺?；磻?。胺類物質還能與吡喃鎓離子發生反應進行衍生，反應式如下：
硫醇類化合物的親核進攻能力比胺類化合物等物質都強，因此，其能夠與4-乙烯基吡啶發生親核進攻，從而達到衍生化效果，反應式如下圖所示。同時，硫醇也可以與環氧、氮丙環等發生反應，進而進行測定。
醛酮類化合物
羥胺衍生法、肼衍生法是檢測醛酮化合物常用的方法，主要的產物為肟、腙，機理是氨基進攻缺電子的羰基，脫水后生成亞氨基化合物。該反應是一個可逆反應，生成的亞氨基化合物一般穩定性比較差，需要盡快測定或者添加內標。
羧酸
氯乙酸是飲用水對人類健康危害較大的消毒產物之一，具有較高的致癌風險。衍生法是測定氯乙酸比較常用的方法。常見的方法有以下幾種。
重氮甲烷。重氮甲烷是一種重要的酯化試劑，可以與羧酸反應生成羧酸甲酯。重氮甲烷比較容易與水反應，而且毒性大，容易爆炸，因此，用TsN3代替重氮甲烷成為一種不錯的選擇。
醇酸衍生法。京誠檢測公司采用甲醇、濃硫酸催化衍生氯乙酸，氣相色譜法測定，取得良好的效果。該衍生法主要應用于一元酸。碘甲烷、三氟化硼甲醇、乙酰氯-甲醇、硫酸二甲酯等也能夠很好地甲酯化羧酸，是比較常用的甲酯化試劑。
烯烴與炔烴
烯烴和炔烴能夠發生親電加成反應，RSCl是常用的加成試劑。烯烴還能與Br2發生加成反應，飲用水中的丙烯酰胺測定就是利用丙烯酰胺與溴反應轉化成2,3-二溴丙烯酰胺后分析。烯烴的過氧化、雙羥基化也是常用的方法，常用的試劑有過氧苯甲酸、OsO4等。
根據物質的化學反應性質進行衍生。利用物質本身的化學性質，能夠把待測物質轉換成為可以方便檢測的物質，能夠有效地降低檢測難度和獲得良好的重現性等效果。例如甜蜜素氣相色譜法測定主要是采用硫酸、亞硝酸鹽衍生，也可以采用次氯酸鈉、硫酸衍生。四烷基硼化鈉是甲基汞、有機錫良好的烷基化試劑，衍生后的金屬烷基化合物能夠進行氣相色譜測定。測定氨基酸時，采用鄰苯二甲醛與巰基乙醇衍生生成吲哚型物質，常用于測定食品中的氨基酸等。
謝翠仙 羅杰鴻
廣州京誠檢測技術有限公司
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